من المؤكد أن موقف منظمة التحرير الدبلوماسي لم يتحسن منذ نهاية الثمانينات. كان ذلك نتيجة فقدان الدعم الدبلوماسي من كل من الاتحاد السوفييتي، والذي كان يتفكك، بالإضافة إلى الموقف المؤيد للعراق الذي اتخذته منظمة التحرير الفلسطينية خلال أزمة الكويت 1990-1991. ورداً على ذلك، أوقف كل من الكويت والمملكة العربية السعودية الدعم المالي، وطردوا الآلاف من العمال الفلسطينيين. ونتيجة لذلك، سرعان ما وقعت منظمة التحرير الفلسطينية في ضائقة مالية وخيمة.
بعد طرد العراق من الكويت في 30 أكتوبر/تشرين الأول عام 1991، دعت الولايات المتحدة إلى مؤتمر مدريد في إسبانيا بهدف الوصول إلى تسوية بين الدول العربية وإسرائيل. تلت المفاوضات الثنائية الجلسة العامة. لكن إسرائيل رفضت اعتماد مقاربة متعددة الأطراف تتم فيها معالجة المشكلة الفلسطينية. وعلى الرغم من عدم وجود تمثيل لمنظمة التحرير في مدريد، وافقت إسرائيل على حضور قادة من فلسطين (باستثناء القدس الشرقية) في الوفد الأردني. وقد كان هذا في حد ذاته إنجازاً استثنائياً، نظراً إلى أن الأردن كان قد تخلى عن مطالبه في الضفة الغربية قبل ثلاث سنوات. بالإضافة إلى أن حجم الوفد الأردني كان ضعف حجم الوفود العربية الأخرى.
نسق قادة فلسطين مواقفهم مع منظمة التحرير الفلسطينية، من أجل عدم التعارض فيما بينهم. واستمرت المفاوضات حتى أغسطس/آب عام 1993، دون أية نتائج ملموسة.
كما اتضح لاحقاً، ففي الوقت نفسه، وبسرية تامة، دخلت إسرائيل ومنظمة التحرير الفلسطينية بمفاوضات مباشرة – خارج “مدريد”. دارت هذه المفاوضات في أوسلو بوساطة نرويجية. حتى أن الوفد الفلسطيني في مفاوضات مدريد لم يتم إبلاغه عن هذه المحادثات (سمع رئيس الوفد حيدر عبد الشافعي بالخبر عبر الإذاعة والانترنت، ومن ثم استقال احتجاجاً). عام 1993، أدت المفاوضات إلى ما يعرف باسم اتفاقات أوسلو.